La géométrie spatiale des molécules est directement liée à leurs propriétés physico - chimiques. Cependant, la majorité des molécules organiques d'intérêt sont constituées d'enchaînements d'atomes conséquents, et leurs structures sont plus complexes à décrire que celles étudiées précédemment à l'aide de la théorie VSEPR.
Dans ce troisième chapitre, nous allons nous intéresser à la stéréochimie des molécules. Afin de pouvoir aborder correctement ce thème très vaste, l'étude des molécules en deux dimensions introduira les isomères de constitution. Par la suite le passage en trois dimensions s'associera avec l'introduction des notions propres à la stéréochimie.
L'isomérie est un thème récurrent dans les concours médecine faisant appel à des compétences différentes de celles nécessaires à la compréhension des chapitres précédents. La représentation des molécules est au coeur de ce cours. Malgré les idées reçues, la vision dans l'espace n'est pas une condition nécessaire à la réussite des QCM : nous verrons ensemble des méthodes et astuces précises afin de pouvoir déterminer la nature des relations entre molécules, adaptées à tous. Deux possibilités existent dans les épreuves de chimie : il vous sera soit demander de représenter les molécules, soit de savoir lire une molécule et déduire ses caractéristiques.
Le début de ce chapitre est essentiellement constitué de rappels de lycée qui permettent d'appréhender la suite. La formule brute ainsi que les différents types de formules planes telles que les formules développées ou topologiques seront mises à l'honneur. Il vous sera demandé de savoir passer d'une représentation à l'autre de manière fluide. Quelques exemples de molécules prédominantes seront présentés en fin de partie.
En ce qui concerne la géométrie spatiale, il existe trois manières de représenter les molécules : la représentation de Cram, celle de Newman et la représentation en perspective. Chacune d'entre elles ont des caractéristiques propres, avec leurs conventions et leurs atouts. Tandis que la représentation de Cram est principalement utilisée pour les carbones tétraédriques, la représentation de Newman permet de visualiser la molécule suivant l'axe de liaison entre deux atomes de carbone voisins. Enfin, le cyclohexane et ses dérivés sont préférentiellement représenter en perspective.
L'étude des isomères est essentielle afin de comprendre l'importance de l'agencement des atomes au sein d'une molécule. En effet des isomères sont des composés qui ont la même formule brute, se différenciant par l'ordre et la nature des liaisons ainsi que la disposition des atomes dans l'espace. Dès lors l'isomérie désigne la relation qui existe entre les différents isomères.
Nous nous intéresserons aux deux grandes familles d'isomères : les isomères dits de constitution et les stéréoisomères. Il faudra définir chacune de ces catégories, leurs caractéristiques et les sous - familles associées. Savoir reconnaitre des isomères de fonction ou des isomères de position permet de classifier les molécules, et plus tard, d'en déduire des propriétés physico - chimiques communes. Une attention particulière sera accordée aux stéréoisomères, partie culminante de la représentation des molécules en PASS. Nous verrons ensemble les notions associées et la distinction entre conformation et configuration. Ce chapitre est une introduction à ces notions que nous allons étayer durant le stage 2 de chimie.
Pour conclure, un organigramme vient recenser les différents types d'isomèries et leurs définitions que nous allons utiliser lors des applications pour déterminer les relations entre molécules.