Nous avons introduit dans le cours précédent la notion de chimie organique. Ce domaine de la chimie repose sur la compréhension des réactions chimiques mises en jeu, avec les différents types de réactifs. Après avoir étudié l'aspect macroscopique des réactions, il faudra nous intéresser à l'échelle microscopique et rentrer dans les détails des mécanismes.

A terme l'objectif est de pouvoir rapidement identifier la famille à laquelle nous avons affaire dans l'exercice.

Famille de mécanismes

Il est possible de décrire le processus de transformations ayant lieu au cours d'une réaction chimique à l'aide de trois grands types de mécanismes réactionnels : le mécanisme ionique et les mécanismes radicalaires de type SN1 et SN2.

Lors d'un apport en énergie, que ce soit sous forme de chaleur ou de lumière, une rupture de liaison peut être observée. Lorsque ces liaisons sont dites hétérolytiques, il est question d'un mécanisme ionique. A contrario les intermédiaires réactionnels radicalaires mettent en jeu la rupture ou la formation homolytiques de liaisons.

 

Sélectivité

Plusieurs chemins réactionnels sont envisageables pour obtenir un même produit. Notre rôle est donc de déterminer quelles réactions vont se réaliser de manière préférentielle, et la famille de mécanismes associée. En effet, on dit d'une réaction qu'elle est sélective si l'ensemble des conditions propres du milieu réactionnel étudié permet de favoriser un chemin réactionnel parmi un ensemble de chemins susceptibles d'être empruntés.

En chimie organique, on définit plusieurs grands types de sélectivités, à savoir la régiosélectivité, la chimiosélectivité et la stéréosélectivité - stéréospécificité. Les réactions sont donc favorisées par la présence d'un groupement particulier ou de l'agencement dans l'espace des atomes d'une molécule. Ainsi les diverses possibilités d'interactions entre les réactifs vont donner un certain nombre de produit.

Maitriser les règles de sélectivité permet de savoir quels produits nous allons obtenir, et dans quelles proportions.Il faut également savoir additionner ces différents types de sélectivité afin de pouvoir comprendre dans sa globalité les règles régissant une réaction chimique. Dans le cas d'une réaction stéréospécifique  et stéréosélective pouvant en théorie aboutir à deux composés de configuration absolue R ou S, le produit majoritaire aura une configuration opposée à celle du réactif.

 

La chimie organique constitue un pilier de la première année, sujette à de nombreux exercices. Ces notions complexes nécessitent un véritable entraînement sur la durée, entraînement que vous aurez durant les séances week - end et le stage 3!