Nous avons vu dans le cours précédent les stéréoisomères de configuration, qui se différencient par un enchainement de liaison différentes entre les atomes. Pour continuer notre travail, il sera ici question des stéréoisomères de conformation. Cette notion a déjà été abordée précédemment de manière superficielle. L'objectif est donc d'approfondir les prémices de ce cours afin d'atteindre les exigences du concours médecine.

Tout d'abord nous allons présenter de manière générale les stéréoisomères, puis les cas particuliers, pour finir sur des QCM.

 

Généralités

Les molécules sont animées de mouvements incessants à température ambiante autour des liaison simple. La représentation fixe des molécules ne constitue en fait qu'un cas particulier parmi une infinité, un groupement hydroxyle pouvant être orienté selon un axe pré - défini aussi bien en haut, en bas, en diagonale etc. Les stéréoisomères de conformation, ou conformères, sont donc reliés par rotation d'une partie de la molécule en question.

 

Cas particuliers

Durant l'étude des conformères, il existe trois grandes catégories de molécules à savoir représenter : l'éthane, le butane et le cyclohexane. Bien qu'ils puissent se présenter sous une multitude de formes, certaines conformations vont être prédominantes vis - à - vis des autres : nous allons ensemble découvrir les facteurs pouvant influencer la stabilité d'une molécule, et de fait les conformations favorisées par les interactions physico - chimiques.

Concernant le cyclohexane, il est primordial de maitriser son mode de représentation de prédilection, à savoir la conformation chaise. Source de nombreuses questions et de difficultés, l'enjeu est de pouvoir se représenter les cyclohexanes afin d'aborder en toute sérénité les exercices.

 

Exercices

Les QCM portant sur la stéréoisomères sont très denses, avec plusieurs molécules dans un même énoncé. L'ensemble des isomères abordés peut être réuni dans un même exercice transversale.

Ces exercices inspirés de sujet de première année nécessitent une résolution méthode et systématique pour ne pas tomber dans des erreurs classiques. La stéréoisomérie est une notion présente dans toutes les facultés et sujette à de nombreuses questions le jour du concours.