Cette séance porte sur un chapitre de chimie organique : les dérivés halogénés. Ce sont des composés qui dérivent des hydrocarbures par remplacement d'un hydrogène par un halogène. Ils possèdent des propriétés chimiques très particulières que nous verrons tout au long du chapitre.

Liaisons polarisées

Les halogènes sont situés dans la 7ème colonne du tableau périodique des éléments, et sont donc très électronégatifs, c'est à dire qu'ils attirent les éléctrons. Par conséquent, les liaisons sont déséquilibrées car les électrons sont plus proches d'un atome que de l'autre, on dit qu'elles sont polarisées

Nous verrons ici les caractéristiques d'une liaison polarisée, ainsi que les définitions de nucléophile et électrophile, et les protons acides.

Intermédiaires réactionnels

Un intermédiaire réactionnel est une espèce participant à une réaction qui n'est ni un réactif, ni un produit dans l'équation bilan de la réaction. Nous verrons deux intermédiaires réactionnels particuliers, les carbocations et les carbanions, ainsi que leurs principales caractéristiques. Il est important de les connaitre pour comprendre les réactions.

Substitution nucléophile

La substitution nucléophile est un mécanisme durant lequel un nucléophile attaque un groupe électrophile et remplace le groupe partant. 

Il existe deux types de substitutions nucléophiles, la SN d'ordre 1 (SN1) et la SN d'ordre 2 (SN2), distinguées par le nombre d'étapes réalisées pour substituer les deux groupes. Nous étudions ici les différentes caractéristiques chimiques et cinétiques des deux types de substitution.

Il est important de bien comprendre et connaitre le mécanisme de substitution nucléophile et ses caractéristiques qui font l'objet de questions très fréquentes aux concours de médecine.

 

La prochaine séance portera sur un deuxième mécanisme fréquemment rencontré en médecine, l'élimination.