Cette séance porte sur la suite du chapitre 7 sur les dérives halogénés. Nous aborderons le mécanisme d'élimination et la compétition entre substitution nucléophile et élimination.
L'élimination est une réaction de β-élimination causée par l'attaque d'une base. Comme pour la substitution nucléophile, il existe deux types d'éliminations, d'ordre 1 (E1) et d'ordre 2 (E2). Ces deux éliminations diffèrent par le nombre d'étapes nécessaires pour réaliser le mécanisme.
Nous voyons donc dans la séance les caractéristiques cinétiques, stéréochimiques et régiochimiques des deux éliminations.
Un groupement nucléophile est également un groupement basique, donc pour les mêmes réactifs, les deux mécanismes (substitution nucléophile et élimination) peuvent avoir lieu. Ils entrent en compétition, et certains facteurs vont influencer dans un sens ou dans l'autre. Ainsi, on obtiendra avec un mélange de substitutions et d'éliminations, avec une prédominance de l'un des deux, causée par le milieu.
Nous étudions les trois facteurs principaux que sont la température, l'encombrement stérique et la basicité/nucléophilie du réactif, ainsi que le mécanisme vers lequel ils vont orienter la réaction. Ainsi, nous serons capables de déterminer, à partir des caractéristiques du milieu, le mécanisme le plus probable.
La prochaine séance sera dédiée à la correction des QCM 1 à 7 du chapitre 7, portant sur les substitutions nucléophiles.