Après avoir défini les notions de chiralité et carbone asymétrique, nous avons tous les outils en main afin de comprendre les particularités des stéréoisomères de configuration. Désormais, nous allons aborder les deux grandes familles de stéréoisomères de configuration existantes, que sont les énantiomères d'un côté, et les diastéréoisomères de l'autre.
Reconnaitre cette chiralité est essentielle afin de pouvoir déterminer plus en détail la classe à laquelle appartient notre molécule. La grande famille des stéréoisomères de configuration se divise en fait en deux : les énantiomères et les diastéréoisomères. Ayant toujours la même formule brute, les substances vont se distinguer par l'organisation dans l'espace des différents groupements. Le professeur expliquera donc en détail les modifications observées lors du passage d'un énantiomère, à un autre ou un diastéréoisomère. Un des points clés va être le repérage des carbones asymétriques, centre stéréogène pouvant générer une chiralité.
Quelques définitions et propriétés associées sont à connaitre afin d'être capable de déterminer le type de molécule observé. Par exemple, les énantiomères sont caractérisées par des pouvoirs rotatoires opposés tandis que les diastéréoisomères ne possèdent aucune corrélation à ce niveau.
L'énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Ce sont par conséquent des molécules chirales.
La particularité des diastéréoisomères est qu'ils concernent non seulement les molécules possédant des carbones asymétriques, mais également celle avec des doubles liaisons. Dans certains cas, selon la disposition et la nature des groupements, nous allons parler d'isoméries (Z) et (E). Cette double liaison permet à ces molécules de se démarquer des conformères. Les liaisons doubles possèdent des énergies de liaisons bien plus importantes que celles des simples liaisons. Il faut donc fournir une énergie importante, de l'ordre de 200kJ/mol pour entrainer une rotation autour de ces liaisons. Il en résulte qu'à température ambiante, il n'existe pas de libre rotation.
Une méthode vous sera proposée afin de pouvoir déterminer la configuration (Z) ou (E) d'une double liaison. Tout cela va nous permettre de déduire les relations entre molécule, aussi bien concernant leurs propriétés optiques, physico - chimiques ou la rupture de liaison qui a eu lieu. Des moyens mnémotechniques utilisés par les étudiants de première année permettent une acquisition facilitée des connaissances.
Pouvoir faire le lien entre différentes molécules représente un classique de la première année. Cet exercice nécessite beaucoup d'entraînements afin d'être à l'aise avec les méthodes présentées et pouvoir rapidement se représenter les molécules.